《桃太郎電鐵 20週年》是以日本鐵路旅行為題材的派對棋盤遊戲，玩家擲骰移動列車，在各地購買物業並累積財富。途中會遇上各種事件與競爭對手，目標是在遊戲結束時成為最富有的鐵路大亨。DS版延續系列以路線規劃、資產經營和多人對戰為核心的玩法。